Je crois que la réponse sera "cela dépend". :-)
La majorité des packages sur Chocolatey sont simplement des wrappers pour les MSI et EXE sous-jacents que vous exécuteriez finalement manuellement vous-même, cela automatise simplement le processus.
En théorie, si vous exécutez Chocolatey pour un package déjà installé, lorsque MSI ou EXE est exécuté, il doit détecter qu'il est déjà installé et quitter. Cependant, la propreté de cette opération aura un impact sur la réaction de Chocolatey. Si cela se termine avec un code d'erreur, Chocolatey signalera que l'installation a échoué, même si elle est déjà installée. S'il se termine proprement, Chocolatey sera désormais "au courant" de l'installation, et tout sera heureux.
Vous pourriez avoir des problèmes lorsque le package Chocolatey fait "d'autres choses" dans le cadre de l'installation, c'est-à-dire définir des clés de registre, extraire des fichiers à certains emplacements, etc. Selon le nombre de packages dont nous parlons, je serais personnellement tenté de désinstallez-les manuellement, puis laissez Chocolatey faire le travail.
MISE À JOUR:
En plus de ce qui précède, il serait intéressant de vérifier les nouvelles fonctionnalités de la version sous licence de Chocolatey.