Non, malheureusement, vous ne pouvez pas changer la «propriété» des fichiers vers un autre compte. Vous auriez le même problème avec un couple marié qui a acheté toute la musique sur un seul compte, mais qui a ensuite divorcé. C'est arrivé avec mon père et le compte de son ex-femme, et nous avons contacté Apple pour nous en assurer.
La voie la plus «légale» serait de convertir éventuellement ce compte courant en son nouveau compte. Comme dans, modifiez le contact, la facturation et l'adresse e-mail pour utiliser ses informations. De cette façon, son compte bouge avec lui. Si vous avez toujours voulu créer un compte, vous pouvez en créer un nouveau.
La chose la plus proche que vous pourriez faire autrement est quand il a configuré son deuxième compte, activez le partage à domicile sur les deux machines. Il pourrait ensuite ajouter cette musique à sa nouvelle bibliothèque et votre compte pourrait l'autoriser.
Une autre option serait d'utiliser éventuellement iTunes Match. Il pouvait copier tous les fichiers qu'il avait achetés dans sa bibliothèque et activer iTunes Match. Supprimez ensuite ces fichiers localement et téléchargez-les à nouveau depuis iTunes dans le cloud. Cela supprimerait DRM sur certains fichiers, afin qu'il puisse les lire et les avoir dans sa bibliothèque. (C'est le chemin que mon père a choisi).
La légalité de l'une des deux dernières méthodes est cependant discutable, car ce n'est pas vraiment la conception du service. Bien que cela puisse être plus la «bonne» chose à faire que de les télécharger illégalement. Je ne suis pas avocat, donc ce que je dis à ce sujet ne concerne que l'observation ou le ressenti, pas officiel.
Au final, avec les fichiers DRM et les nombreuses conditions d'utilisation des fichiers numériques, l'acheteur est le seul à détenir les «droits» sur les fichiers. Bien qu'il l'ait peut-être acheté sur un compte que vous possédiez, vous êtes en fait le propriétaire, etc. iTunes ne vous permet pas de transférer cette propriété, mais ils fournissent des services comme les deux ci-dessus pour aider les familles.